20世纪80年代末，真人秀《超级新秀大赛》让吴彦祖被大众所熟知，而他的娱乐之路也由此开始。此后，在《大时代》、《法证先锋》等多个电视剧作品中崭露头角，23岁即获得第16届香港电影金像奖最佳新人奖提名。
2002年，吴彦祖正式进入好莱坞，成为首位登上“时代”周刊封面的华裔男性。之后，他相继出演了《双面魔女》、《红玫瑰与白玫瑰》、《荒凉山丘》等多部电影，并在2008年以《赤壁》一片打响了国际知名度。
吴彦祖的颜值一直是他最大的招牌，让他成功地在好莱坞站稳了脚跟。然而，他的实力也越来越被人们所认可。2019年，吴彦祖回到电视荧屏，与艾美奖得主詹姆斯·弗兰科合作出演了HBO电视剧《虚荣》，并凭借此剧获得了最佳男配角提名。
吴彦祖的演技和颜值吸引了不少中外粉丝。在国内，他的美剧作品尤其备受关注。《虚荣》的上线，再次掀起了一波吴彦祖粉丝的热议。虽然在美剧中的戏份不算太多，但吴彦祖通过深入挖掘角色内心，为观众呈现了一位五味杂陈的复杂人物。
